Tommy Caldwell to zdecydowanie jeden z najbardziej wszechstronnych amerykańskich wspinaczy. Na jednym biegunie w dorobku Caldwella znajdziemy pierwsze przejścia sportowych ekstremów w Stanach – legendarnej Kryptonite 5.14c/d (9a) z 1999 roku [news] i Flex Luthor 5.15a (9a+) z 2003 roku [news], na drugim natomiast absolutnie topowe osiągnięcia wielkościanowe – przejścia klasyczne na słynnym El Capitanie w Yosemite.

Jednym z największych osiągnięć Amerykanina jest bez wątpienia uklasycznienie 25-wyciągowej Dihedral Wall (oryg. VI 5.9 A2) w maju 2004 roku [news]. Przejście, które uznano wówczas za najtrudniejszy klasyczny bigwall (jako pierwsza na ścianie otrzymała stopień 5.14a), a sam Caldwell wartościował je dużo wyżej niż swoje dotychczasowe wspinaczki w Yosemite (Lurking Fear VI 5.13c, Muir Wall VI 5.13c, West Buttress VI 5.13c, Salathé Wall VI 5.13b, Zodiac VI 5.13d).

Październik 2005 to w wykonaniu Tommy’ego Caldwella prawdziwy maraton wspinaczkowy. Na początek w zespole z żoną Beth Rodden Caldwell zrobił drugie klasyczne przejście słynnej The Nose 5.14a [news]. Dwa dni później poprawił styl, pokonując 31-wyciągów The Nose w zaledwie 12 godzin! Wreszcie, 30-31 października przeszedł klasycznie w czasie 23 godzin i 23 minut łańcuchówkę złożoną z The Nose i Freeridera (5.13a, 37 wyciągów, news).

Rok 2008 to wykonaniu Caldwella (w zespole z Justenem Sjong) pierwsze klasyczne przejście drogi Magic Mushroom VI 5.14a, która staje się automatycznie najtrudniejszą klasyczną linią na ścianie [news]. W tym samym roku sprawdzonemu zespołowi Caldwell-Rodden udało się przejść Magic Mushroom w ciągu jednego dnia (20 godz. 2 min., news).